Právě na takové lidi, které režim postihl mezi prvními, se zaměřovala Státní bezpečnost. Hned v roce 1949 kontaktovali Jana Dolejšího agenti-provokatéři StB a předstírali, že jsou členy protistátní skupiny. Mladý muž jim uvěřil a souhlasil s tím, že se stane členem skupiny, bude podávat informace o náladách obyvatelstva a působit jako spojka.
Následně byl zatčen, z těchto skutků obžalován a posléze uznán vinným s tím, že jeho cílem mělo být zničení nebo rozvrácení demokratického zřízení a hospodářské soustavy Československa. I sama prokuratura připustila, že se do žádné činnosti aktivně nezapojil, neboť mu to okolnosti ani neumožnily.
Za jedinou větu, pouhý slib cíleně získaný spolupracovníky StB, byl Jan Dolejší v srpnu 1952 odsouzen za velezradu na jedenáct let k těžkému žaláři, byl mu vyměřen vysoký peněžitý trest a veškerý jeho majetek byl zkonfiskován.
Trest si odpykával tak jako mnoho dalších politických vězňů v nápravněpracovních zařízeních v uranových dolech na Jáchymovsku. V táboře Svatopluk byl přidělen k práci bezprostředně ohrožující život. O jeho „převýchově“ hovoří posudek nápravného zařízení: „Vědomí viny žádným způsobem nedává najevo a chová se v této otázce tak, že vzniká dojem, že je na svou trestnou činnost hrdý.“
Na svobodu byl Jan Dolejší propuštěn 15. února 1957, tedy v době, kdy se věznění na jeho zdraví již těžce podepsalo. Časem ho postihla nemoc z ozáření, na jejíž následky zemřel.
