Postupně se stalo nejvýznamnějším pražským náměstím s radnicí a výstavnými domy. Projížděly tudy královské korunovační průvody na Hrad, konaly se tu rytířské turnaje. Už ve středověku tu stálo popravčí místo, kde byl sťat poslední husitský vůdce Jan Roháč z Dubé a ze Sionu se svými druhy. O život před Staroměstskou radnicí přišlo i 27 účastníků odboje proti Habsburkům. Na jejich památku je od roku 1904 v dlažbě vyznačeno 27 symbolických křížů.
O kus dál je v dlažbě vyznačen pražský poledník, který vrhal v pravé poledne stín na barokní Mariánský sloup, stržený v roce 1918 Pražany. Podobný osud stihl i mramorovou Krocínovu kašnu z roku 1591. V roce 1862 ji nechala odstranit městská správa.
Staroměstskou radnici začal stavět ve 14. století král Václav II., dostavěna byla za Karla IV. parléřovskou hutí. Už v roce 1410 měl radniční dům orloj a astronomické hodiny. Sídlem magistrátu se stala v roce 1784. Tehdy bylo jeho křídlo přepatrováno, ani to však pro jednání reprezentace města nestačilo. Tato část radnice byla tedy stržena. Následná novogotická dostavba (Nobile, Sprenger) se Pražanům nelíbila, a tak ani moc nelitovali, že byla 8. května 1945 Němci vybombardována. Její zbytky byly dva roky nato strženy. Na tomto místě je nyní parčík, kde magistrát plánuje případnou dostavbu.
