Své jméno dostal festival podle města Woodstock na jihu státu New York, poblíž kterého se měl původně konat. Nakonec se konal na pozemcích farmáře Maxe Yasgura poblíž města Bethel.
Očekávali devětkrát míň lidí Uspořádali ho čtyři nadšenci, mladí muži, z nichž nejstaršímu bylo šestadvacet let. Očekávali, že by na víkendovou akci mohlo dorazit asi padesát tisíc lidí. Nakonec se jich podle policejních odhadů sjelo na čtyři sta padesát tisíc (ačkoliv tamní kronikář si poznamenal neuvěřitelný počet sedmi set tisíc účastníků).
Festival sice komplikovalo počasí (s přestávkami celý víkend pršelo), jinak se ale obešel bez větších problémů. Vystoupilo na něm na čtyřicet účinkujících, mimo jiné Grateful Dead, Janis Joplinová, The Who, Jefferson Airplane, Carlos Santana, Joe Cocker, Ten Years After, Crosby, Stills, Nash and Young nebo Jimi Hendrix, který tenkrát celou hudební přehlídku uzavřel.
Přestože se podle vzoru Woodstocku doslova strhlo nadšení pro pořádání podobných hudebních festivalů pod širým nebem, jedinečnou atmosféru v duchu hesel hnutí hippies „láska, mír a porozumění“ z roku 1969 se podle pamětníků už nikdy zopakovat nepodařilo.
