Koncem padesátých let minulého století zaujal prvotinou, sociálněkritickým románem V sobotu večer, v neděli ráno (1958), který jako svůj debut zfilmoval o dva roky později Karel Reisz s Albertem Finneyem v produkci Tonyho Richardsona. Ten pak natočil psychologický příběh Osamělost přespolního běžce (1962) s Tomem Courtenayem dle Sillitoeovy povídky ze stejnojmenné sbírky z roku 1959.
V autobiografii Život bez brnění (1995) otevřeně popsal své neradostné dětství. Za přeložení by možná stál i jeho ceněný román Otevřené dveře (1989), v němž popisuje vystřízlivění hrdiny Klíče ke dveřím z okouzlení marxismem, potažmo deziluzi vlastní.
Třebaže obdržel čestné doktoráty ze čtyř univerzit, bránil se přijímání jakýchkoliv literárních cen a zavázal své nakladatele a agenty, aby je na žádnou nenominovali. Pocházel z chudé rozvětvené rodiny z Nottinghamu, měl dvě sestry a dva bratry. Otec střídal manuální zaměstnání a matka se dokonce na čas musela uchýlit k prostituci. Hoch opustil školu ve čtrnácti letech a pomáhal živit rodinu jako nekvalifikovaný dělník. Za války zfalšoval doklady, aby se dostal k letectvu, v jehož řadách sloužil coby telegrafista v Malajsii. Tam dostal tuberkulózu a právě během léčby v sanatoriu pro válečné piloty začal z nudy vášnivě číst a rozhodl se, že se stane spisovatelem.
S nastávající manželkou, básnířkou a překladatelkou Ruth, s níž měl syna a dceru, si našel letní sídlo na Mallorce, kde se skamarádil s Robertem Gravesem a dal se do psaní svých nejslavnějších děl, jež však zprvu pět nakladatelství pro pesimistický pohled odmítlo.
Od počátku 60. let okouzleně jezdil do bývalého SSSR a zemí Varšavské smlouvy, což mu vysloužilo nálepku komunistického autora, proto také u nás vyšla Osamělost přespolního běžce roku 1965 v překladu Josefa Škvoreckého a Petra Pujmana, který dva roky poté přeložil také V sobotu večer, v neděli ráno. Zároveň se objevil jeho Klíč ke dveřím v převodu Emanuely a Emanuela Tilschových. Z ideálů záhy vystřízlivěl a odsuzoval porušování lidských práv a antisemitismus. Jeho dílo čítá třiapadesát položek včetně próz pro děti, dramat, memoárů a esejů.
Zemřel v neděli 25. dubna v Londýně na rakovinu.
O autorovi| Profily osobností, které opustily tento svět, připravuje Jan Rejžek