Největší ohlas však vyvolal se svým souborem Boss Brass, který založil v roce 1968. Původně ho složil výhradně ze žesťových nástrojů, teprve časem přidal saxofony, čímž se počet jeho členů rozrostl na dvaadvacet, a posunul popový repertoár k jazzu. Koncem 80. let se přestěhoval do Los Angeles, kde učil na hudební škole, a soubor se rozpadl, ale za tři roky se vrátil a obnovil jeho činnost. Komerčně nejúspěšnějšími se stala alba Tribute (1981), na němž vzdal hold mj. Cannonballu Adderleyovi, Billu Evansovi a Paulu Desmondovi, a Boss Brass & Woods (1987) s hostujícím saxofonistou Philem Woodsem, které bylo desáté v jazzovém žebříčku.
Získal tři domácí ceny Juno a Grammy: za nejlepší výkon big bandu All in Good Time (1983), za nejlepší aranžmá instrumentální skladby Strike Up the Band (1992) a za nejlepší aranžmá s doprovodem vokálu I Get a Kick Out of You (1995) s Melem Tormém, na jehož několika deskách spolupracoval coby aranžér, dirigent a hudebník.
V roce 1997 byl uveden do kanadské hudební Síně slávy a obdržel nejvyšší státní vyznamenání. Zemřel v sobotu 1. května v Torontu na rakovinu. Do poslední chvíle si udržel nezdolný humor, a když se ho lékaři ptali, jestli má nějakou alergii, odvětil: „Leda na country.“
Profily osobností, které opustily tento svět, připravuje Jan Rejžek