Třebaže už měl za sebou pár literárních pokusů, do soustavného psaní poezie se dal teprve o tři roky později, když pár bydlel v pařížském hotelu s dalšími americkými básníky, kde Ginsberg dopsal Kadiš, Gregory Corso sbírku Bomba a William S. Burroughs stvořil Nahý oběd. Básně publikoval v magazínech Yugen a Outsider a v almanaších či beatnických antologiích.
V letech 1962-1963 spolu žili v Indii a Orlovsky obvykle doprovázel Ginsberga po světě na jeho recitátorských vystoupeních. Seznámil se přes něj s buddhismem, hnutím hippies, s rockovou a folkovou hudbou a objevil se ve filmu Boba Dylana Renaldo a Clara (1978), jakož i předtím ve Warholově Gauči (1964).
Od roku 1974 učil na Škole odhmotněné poetiky Jacka Kerouaka při soukromé buddhistické univerzitě Naropa v Coloradu. V září má zámořskou premiéru životopisný hraný snímek Roba Epsteina a Jeffreyho Friedmana Kvílení, v němž Orlovského ztělesnil newyorský divadelní herec Aaron Tveit.
Orlovsky zemřel na rakovinu plic v neděli 30. května ve Willistonu ve státě Vermont.
Profily osobností, které opustily tento svět, připravuje
