Boeselager se jako důstojník wehrmachtu podílel už na přípravě atentátu v roce 1943, který byl na poslední chvíli zrušen. Zapojil se pak i do šíře založeného pokusu skupiny kolem hraběte Clause von Stauffenberga, pro který zajistil potřebnou výbušninu. Atentát se uskutečnil pod krycím názvem Valkýra 20. července 1944 a jen shodou okolností neuspěl. Přes ostré represe nacistického režimu vůči spiklencům zůstal ale Boeselager neodhalen a dožil se ve zdraví konce války.
Litoval, že Hitlera nezastřelil „Měl jsem úžasné štěstí. Nikdo (ze spiklenců) mě při mučení neprozradil,“ uvedl v jednom z rozhovorů před několika lety. Boeselager označil jako svůj hlavní důvod, proč se připojil k důstojnickému hnutí odporu, nacistický holokaust proti Židům. Po celý zbývající život litoval prý toho, že Hitlera nezastřelil z bezprostřední blízkosti při jeho návštěvě ve štábu skupiny armád Střed v březnu 1943 na východní frontě.
Spolu s ním mělo střílet sedm dalších důstojníků, včetně Boeselagerova bratra. Plán byl na poslední chvíli odvolán s tím, že diktátor bude zlikvidován spolu s šéfem SS Heinrichem Himlerem dvěma bombami umístěnými v letadle, ani jedna však nevybuchla. Po neúspěchu atentátu dostal zprávu „Vše ve starých kolejích“ a stačil se vrátit do výchozího místa, takže unikl pozornosti SS. Po válce se oženil s hraběnkou Rosou von Westphalen zu Fürstenberg. Patří k zakladatelům Maltézské záchranné služby.
