Kdo: Muž beze jména, Hodný, Blonďák
Filmy: Pro hrst dolarů (1964), Pro pár dolarů navíc (1965) a Hodný, zlý a ošklivý (1966)
„Jestli tví přátelé zůstanou ve vlhku, mohli by chytnout rýmu... nebo kulku.“ Charakteristické pončo, tlusté doutníkové cigarety (cigarillos), proklatě rychlá ruka s koltem a ani slovo navíc. Clint Eastwood ztvárnil snad nejznámějšího filmového kovboje ve spaghetti westernové trilogii Sergia Leoneho. Ani v jednom z dílů ale nebylo řečeno, jak se enigmatická postava, která chrání slabé, ale dokáže si jít i za vlastním ziskem, jmenuje. Do paměti filmových fanoušků se ale vepsala nesmazatelně. V roce 2008 Eastwoodova kovboje vyhlásil magazín Empire jako 33. nejlepší filmovou postavu všech dob.
Kdo: Inspektor Harry Callahan, Drsný Harry
Filmy: Drsný Harry (1971), Magnum Force (1973), Násilník (1976), Náhlý úder (1983) a Sázka na smrt (1988)
„Vím, o čem přemýšlíš. Vypálil šest kulek, nebo jenom pět? Abych ti řekl pravdu, nejsem si tím sám jistej. Ale tohle je magnum .44, největší ruční pistole na světě a klidně ti rozstřelí tu tvou hlavu po celým širým okolí. Takže se musíš sám sebe zeptat: je dneska můj šťastnej den? Tak co, je tvůj šťastnej den, hajzle?“ Harry Callahan je drsňák každým coulem. Je sice policistou, ale nebojí se překročit každou profesní mez, aby zločincům ukázal svou vlastní verzi spravedlnosti. Nejlépe pořádnou dávkou olova. Inspektora Callahana, kterému nikdo neřekl jinak než Drsný Harry, si Eastwood zahrál hned v pěti filmech.
Kdo: Josey Wales
Film: Psanec Josey Wales (1976)
„Byl jsi vychovaný v čase krve a umírání, nikdy ses neptal proč...“ Další westernová role, další legendární Eastwoodova postava. Josey býval farmářem, později vojákem Konfederace, ale po brutální vraždě své rodiny se rozhodne vydat na cestu pomsty a stát se psancem. Po cestě se k němu připojí další roztodivné charaktery a Josey si i díky nim uvědomí sílu přátelství.
Kdo: William „Bill“ Munny
Film: Nesmiřitelní (1992)
„Každý, kdo nechce zemřít, by měl radši odejít zadním vchodem.“ Do třetice western. Film, o kterém Eastwood rezolutně prohlásil, že bude jeho posledním westernem. Svůj slib dodržel a s drsnými hochy amerického Západu se rozloučil ve velkolepém stylu. Jeho Willam Munny je tragickým hrdinou, který příjde o nějlepšího přítele. Snímek si odnesl hned čtyři Oscary včetně těch za nejlepší film a nejlepší režii pro Eastwooda, neboť snímek sám i režíroval.
Kdo: Frankie Dunn
Film: Million Dollar Baby (2004)
„Objevil jsem ho dřel s ním po osm let, dělal bych to, kdybych mu nevěřil?“Stárnoucí boxer, kterému se nedaří usmířit se se svou odloučenou dcerou. Když se mu ale do jeho arény dostane aspirující boxerka (Hilary Swanková), vidí v ní Frankie možnost začít znovu. Během tréninku se pak oba naučí něco o smutné minulosti toho druhého. Když se ale Maggiin sen začne naplňovat, čeká hrdiny další tragédie. Snímek si získal filmovou kritiku natolik, že si odnesl čtyři Oscary včetně toho za nejlepší film roku.
Kdo: Walter Kowalski
Film: Gran Torino (2008)
“Už jste potkali někoho, do koho jste se neměli s*át a pak jste litovali? Tak to jsem já.“ Veterán z Vietnamu a vdovec Walter je zahořklý muž zklamaný životem. Když se do jeho sousedství přestěhuje asijská rodina, tak se vojákovi z vietnamských džunglí zatmí před očima. Události naberou rychlý spád a mezi Walterem a chlapcem Thaem, začne vznikat vřelé přátelství. Snímek Gran Torino byl komerčním i kritickým úspěchem a právem je označován za jeden z nejlepších Eastwodových snímků. Nezískal ovšem ani jednu nominaci na Oscara, což mnoho fanoušků této filmové legendy vzalo velmi špatně.