A proč Dopisy od Olgy, když je Olga nepsala? To je podle Ivana Havla třeba chápat tak, že jde o dopisy z okolí Olgy. A jejich čtenářem nebyl jenom Václav Havel. „Psal jsem to pro dva lidi, jeden byl bachař ve věznici a jeden můj bratr,“ přiznal žertem jejich autor. I Dopisy Olze četli lidé z jejího okolí.
Ivan je sice hlavním, ne však jediným autorem dopisů. Do korespondence zapojil i další autory a disidenty, třeba Zdeňka Neubauera, Radima Palouše či Annu Šabatovou. Ivan psal dopisy bratrovi Václavovi se snahou ho povzbudit a informovat o „světě za zdí“. Jeho dopisy jsou proto také dobovou zprávou o českém disentu a společnosti.