Filmovým idolem mládeže se stal v polovině 50. let, kdy ztvárnil hlavní roli ve snímku Rebel bez příčiny. Krátce po jeho uvedení do kin však zahynul při automobilové nehodě. Přestože stihl natočit pouze tři filmy, stala se z Jamese Byrona Deana skutečná legenda.
Je poněkud paradoxní, že Dean, jenž se stal symbolem vzdoru a volnomyšlenkářství, začal svou hereckou kariéru reklamou na tak komerční produkt, jakým je Pepsi Cola. Po ní následovalo několik menších filmových rolí a účinkování v televizních show.
Svůj poslední film dokončil krátce před smrtí
Obrat v Deanově kariéře přinesl rok 1953, kdy si jej vyhlédl režisér Elia Kazan pro svůj snímek Na východ od ráje. Film podle stejnojmenného románu Johna Steinbecka dal Deanovi příležitost zahrát si rebelujícího mladého muže, nepochopeného svým okolím. Roli romantického vyděděnce, která mu dokonale sedla, si zopakoval krátce poté ve snímku Rebel bez příčiny, který z Deana definitivně udělal idol tehdejší americké mládeže.
Krátce předtím, než 30. září 1955 vyhasl Deanův život v troskách sportovního vozu, dokončil tehdy teprve čtyřiadvacetiletý herec svůj třetí film, Gigant. Za něj byl, stejně jako za roli ve snímku Na východ od ráje, nominován posmrtně na Oscara.
