Hopperova kariéra ve filmu zahrnuje více než 50 let. Světově ho proslavil právě snímek Bezstarostná jízda z roku 1969, který režíroval a ve kterém ztvárnil spolu s Peterem Fondou hlavní roli.
Hopper získal dvě oscarové nominace, jednu za Bezstarostnou jízdu a druhou za dojemné ztvárnění na alkoholu závislého basketbalového asistenta v dramatu Hráči z Indiany z roku 1986. Hrál několikrát maniaky v takových filmech jako Apokalypsa, Modrý samet nebo Nebezpečná rychlost.
Už na počátku kariéry získal reputaci konfliktního a rebelujícího herce a tato pověst ho provázela i později. Pověstný temperament a také drogy a alkohol přispěly k jeho pádům. Rakovinu prostaty mu lékaři diagnostikovali loni v říjnu.
Hopper byl pětkrát ženatý, o rozvod se svou pátou ženou Victorií Duffyovou požádal letos v lednu. Jeho nejkratší manželství bylo s Michelle Phillipsovou, trvalo jen osm dní. Po sobě zanechal čtyři děti.