Shepard napsal 44 divadelních her, mnoho knih, pamětí a povídek. Ve svém díle se často zabýval problémy rodiny na americkém Západě. Sám vyrůstal na kalifornském ranči.
Shepard se rovněž objevil v desítkách filmů, například v roce 1982 v životopisném snímku Frances o kontroverzní hollywoodské herečce Frances Farmerové. V roce 1983 byl nominován na Oscara za roli málomluvného zkušebního letce ve filmu Správná posádka. V roce 2001 si zahrál ve válečném filmu Černý jestřáb sestřelen.
Zemřela legenda francouzského filmu Jeanne Moreauová |
K filmům psal muž mnoha talentů také scénáře. Scénář ke snímku Paříž, Texas (1984) režiséra Wima Wenderse mu vynesl nominaci na cenu britské filmové akademie (BAFTA) pro nejlepší adaptovaný scénář. Podílel se také například na scénáři k filmu Zabriskie Point režiséra Michelangela Antonioniho.
Shepard se uplatnil i jako hudebník. Na konci 60. let hrál na bicí v country-rockové skupině Holy Modal Rounders. Jejich píseň zazněla v kultovní road movie Bezstarostná jízda.