Ilitch koupil hokejový klub Detroit Red Wings v roce 1982, a to za osm milionů dolarů (při dnešním kurzu zhruba 200 milionů Kč). Klub, který se v té době potýkal s problémy, následně čtyřikrát získal Stanleyův pohár, a to v letech 1997, 1998, 2002 a 2008.
V roce 1992 Ilitch koupil za 85 milionů dolarů baseballový tým Detroit Tigers. Ten se v roce 2006 dostal do takzvané Světové série, tedy finále severoamerické profesionální baseballové ligy, kde však podlehl týmu St. Louis Cardinals.
Ilitch byl zakladatelem řetězce pizzerií Little Caesars Pizza. V roce 1959 otevřel se svou manželkou první pizzerie Little Caesars na předměstí Detroitu a časem vybudoval rozsáhlé podnikatelské impérium.
