Douglas přijel na Kubu zhruba ve stejné době jako jeho rovněž oscarový kolega Sean Penn, který chce údajně pořídit rozhovor s dvaaosmdesátiletým Fidelem Castrem. Ten žije kvůli svému zdravotnímu stavu poslední tři roky v ústraní, v únoru 2007 předal vládu svému bratrovi Raúlovi.
Penn vyzpovídal Raúla již minulý rok. Zda se mu letos podařilo setkat se s Fidelem, není jasné. Podle serveru TMZ.com chce Penn napsat článek o dopadech vlády nového amerického prezidenta Baracka Obamy na Kubu pro společenský časopis Vanity Fair.
Program Douglasovy návštěvy "Ostrova svobody" není jasný, zatím si však s průvodkyní prohlédl historické centrum Havany a navštívil obchod s tabákem, kde si nechal vysvětlit postup balení kubánských doutníků.
Držitel Oscara pro nejlepšího herce z roku 1987 rovněž neopomněl navštívit proslulé bary Floridita a Bodeguita del Medio, kam pravidelně chodíval i Ernest Hemingway.
Podle AP však není jasné, jak se hollywoodský herec přes úřední zákaz cestování amerických občanů na komunistickou Kubu dostal. Spojené státy totiž na ostrovní stát uvalily již před 47 lety embargo, v rámci kterého sem smí Američané cestovat pouze z důvodů humanitárních, náboženských nebo sportovních.