Jindřich Kolowrat-Krakovský vyhledával společnost spíše mimo urozené kruhy. Náleželi sem především podnikatelé či avantgardní umělci. Mezi jeho blízké přátele patřil například novinář a šéfredaktor časopisu Přítomnost Ferdinand Peroutka.
Politicky sympatizoval se sociální demokracií a vážil si prezidenta Masaryka. V hospodářské oblasti proslul svým zájmem o zaměstnance a snahou zlepšit jejich sociální postavení. Díky svým postojům si dokonce vysloužil přízvisko „rudý hrabě“ nebo „zemědělský Baťa“.
