Dillard bojoval ve druhé světové válce, po jejím skončení se velký obdivovatel Jesseho Owense vrátil k atletice. Z Londýna i z Helsinek si přivezl po dvou zlatých medailích, přičemž londýnské finále stovky musel poprvé v historii rozsoudit až fotofiniš.
Na amerických šampionátech získal Dillard 11 titulů a držel i několik překážkářských světových rekordů. Podle agentury AP vyhrál více než 400 závodů, jeho nejdelší série čítala 82 vítězství.
  |
