Se žádostí o respektování soukromí Bílý dům oznámil, že prezident na ostrově, kde bude s rodinou a blízkými přáteli, nebude mít žádné veřejné akce. Prezidentovi pomocníci rovněž požádali žurnalisty, aby nefotografovali Obamovy dcery, osmiletou Sashu a jedenáctiletou Maliu, pokud nebudou s prezidentem.
"Chce, abyste si odpočali a strávili příjemné chvíle. Udělejte si procházku po plážích, nikdo ať se nesnaží o žádné zprávy," řekl mluvčí Bílého domu Bill Burton novinářům, kteří s prezidentem letěli z Washingtonu do Massachusetts.
Na ostrově Obama podle Bílého domu nebude mít žádný oficiální program, i když bude denně osobně informován představitelem Národní bezpečnostní rady.
Bude mít také informace o hlavních ekonomických záležitostech a na odlehlé soukromé usedlosti o velikosti osmadvaceti akrů je také bezpečná linka do Bílého domu, pokud by si situace vyžádala ji použít.
S prezidentem bude trávit dovolenou i jeho sestra Maya, která s ním letěla z Washingtonu, stejně jako "první pes" Bo. Chicagský lékař Eric Whitaker, který je rodinným přítelem, se s Obamovými setká na ostrově.
Bílý dům oznámil, že prezident nemá v plánu navštívil nemocného senátora Edwarda Kennedyho v jeho prázdninovém domě na ostrově. Návštěva Kennedyho, který trpí rakovinou mozku, by podle AP mohla být spojovacím bodem pro demokraty v době, kdy Obama usiluje o realizaci jednoho z celoživotních cílů Kennedyho politické kariéry, jíž je zajištění zdravotního pojištění pro všechny Američany.
Namísto toho prezidentovi poradci sdělili, že v plánu dovolené jsou výlety za zmrzlinou, možné vyjížďky na kole a spousta dalších aktivit pro volný čas v objektu, který se pronajímá za 35.000 dolarů týdně. Obamovi budou platit svůj podíl za pronájem prázdninového domu, daňoví poplatníci zaplatí účet za bezpečnost a za personál Bílého domu, jež je obvyklý pro všechny prezidenty. "Můžete se vsadit, že dojde i na golfové partie, a možná i trochu na plavání," řekl Burton.
Ve Washingtonu při odjezdu na dovolenou Obama nechal kravaty a obleky, které vyměnil za kalhoty v barvě khaki a sportovní košile bez knoflíků.
Michele Obamová se rozhodla pro příležitostné sukně, nikoli kraťasy, které vzbudily kritiku, když si je oblékla při výletu na Grand Canyon.
Pobřeží Massachusetts je považováno za region pro bohaté. Za místo odpočinku a dovolené sloužilo i bývalému prezidentovi Billu Clintonovi a v minulosti také prezidentovi Ulyssesovi S. Grantovi. Obama toto místo v minulosti navštívil dvakrát. Dovolenou ale spíše trávil na Havaji, kde se narodil a strávil mnoho času jak dítě.
Bill a Hillary Clintonovi byli na ostrově pravidelně během Billova prezidentování a objevovali se podle toho, jaké "odlivy a přílivy" měla Billova práce v Bílém domě. Při první prezidentské dovolené se pár nechával fotografovat společně, jak si užíval vyjížděk na lodi, golfu a návštěv v restauracích jako milující se pár. O pět let později to byl poněkud jiný příběh. Clintonovi totiž na ostrov přijeli je pár hodin poté, co Bill veřejně přiznal svůj nepatřičný vztah se stážistkou Monikou Lewinskou.
