Jiří Středa byl posluchačem prvního absolventského ročníku Katedry loutkářství na pražské Divadelní fakultě v roce 1956. První angažmá získal v Krajském divadle loutek v Ostravě. Přes krátké angažmá v Liberci odešel v roce 1958 do Krušnohorského loutkového divadla v Teplicích. Psal vlastní dramatické texty (nejznámější jsou Pohádky pana Pohádky) a věnoval se režii.
Od roku 1961 působil ve Východočeském loutkovém divadle Drak a současně v původním Černém divadle. Od roku 1963 byl třicet let uměleckým šéfem Černého tyjátru Praha. Současně hostoval jako režisér loutkových představení v Bratislavě, Brně, Liberci, Českých Budějovicích, Banské Bystrici, Varšavě, Sofii, Záhřebu a na mnoha dalších scénách. V 70. letech byl dramaturgem a režisérem Divadla dětí Alfa v Plzni a poté působil deset let v Divadle Spejbla a Hurvínka.
Do profilu Divadla Drak se Jiří Středa výrazně zapsal moderním inscenačním stylem. Prosazoval mimo jiné spojení loutek, filmu a hudby a používal i herce a odkryté vodiče jako partnery loutek. Přelomová inscenace Miroslava Vildmana Pohádky z kufru, klauniáda herců s marionetami na drátě, se stala dokonce světovou senzací a ovlivnila nejen české loutkářství.
V roce 1987 založil Jiří Středa loutkovou scénu při Městském divadle v Mostě - Divadlo Rozmanitostí, které vedl do roku 1997. Vyučoval režii a dramaturgii na loukářské katedře DAMU a do posledních dnů svého života učil na Vyšší odborné škole herecké v Praze.