Pierson začínal jako novinář, posléze přešel do televize a k filmu. V roce 1965 byl nominován na Oscara za scénář ke komediálnímu westernu Dívka ze Západu s Jane Fondovou a o dva roky později za scénář k vězeňskému dramatu Frajer Luke s Paulem Newmanem. Zlatou sošku získal v roce 1975, když napsal film Psí odpoledne, ve kterém hrál hlavní roli bankovního lupiče Al Pacino.
O rok později Pierson také napsal a režíroval muzikál Zrodila se hvězda s Barbrou Streisandovou. Ještě nedávno se podílel na scénáři jedné epizody populárního televizního seriálu Mad Men. V letech 2001 až 2005 byl prezidentem Americké filmové akademie.