V listopadu 2008 zaútočila skupina deseti atentátníků na bombajské hotely a nádraží. Během třídenní akce teroristé zabili přes 170 lidí včetně tří desítek cizinců, zranili tři stovky dalších. Devět útočníků bylo zabito, jednoho indická policie zadržela.
Headley se už dříve přiznal také k tomu, že připravoval útok na dánský list Jyllands-Posten, který v roce 2005 otiskl karikatury islámského proroka Mohameda. Ty pobouřily muslimy po celém světě.
Šestačtyřicetiletému Američanovi hrozil za pomoc při přípravě bombajského atentátu i trest smrti. Po dohodě s vyšetřovateli je ale nejvyšší trest vyloučen. Podle vyšetřovatelů navíc Headley poskytl úřadům řadu užitečných informacích pro boj proti terorismu.
