Simons založil nejúspěšnější kvantitativní hedgeový fond všech dob. Podle knihy Gregoryho Zuckermana „The Man Who Solved the Market“ (Muž, který vyřešil trh) dosahoval jeho vlajkový fond Medallion v období 1988 až 2018 ročních výnosů 66 procent. Sluší se však upřesnit, že jde o výnos investic fondu, ale o výnos pro investory: ti po odečtení poplatků vydělali 39 procent ročně – i to je však víc než kolik svým investorům vydělaly investiční legendy jako Warren Buffett nebo George Soros.
Za války ve Vietnamu Simons pracoval jako luštitel kódů pro americkou zpravodajskou jednotku, která monitorovala Sovětský svaz. Úspěšně rozluštil ruský kód, připomíná televize CNBC.
Na rozdíl od většiny investorů, kteří při zjišťování hodnoty společnosti studovali firemní údaje, se Simons zcela spoléhal na automatizovaný obchodní systém, jenž využíval neefektivity trhu a obchodních vzorců. „Nemám žádný názor na žádné akcie... Počítač má své názory a my se jimi otrocky řídíme,“ řekl v roce 2016.
Simmons byl první, kdo ve svých investičních odděleních zaměstnával matematiky. Ostatně, sám Simmons byl v roce 2014 přijat do americké Národní akademie věd.
