Její kariéru odstartovala náhoda, když se na dovolené setkala s producentem Evanem Rogersem, který jí pomohl nahrát první vlastní písně a které jeho zásluhou dostal do rukou populární Jay-Z. Rihanna dostala smlouvu u nahrávací společnosti Def Jam a vydala debutové album Music Of The Sun, z něhož vzešel první singl Pon de Replay, který se usadil na špici hitparád jak ve Spojených Státech, tak v Evropě.
Následovala úspěšná alba A Girl Like Me a aktuální Good Girl Gone Bad, kterých se po celém světě prodaly miliony kusů, hit Umbrella překonal většinu hitparádových rekordů ve Velké Británii. Zpěvaččiny koncerty jsou typické svou „neopakovatelnou show plnou energické hudby, sexy tance a oslňujících pyroefektů“.
