Devětadvacetiletý Cheechoo, který má roční příjem 3,5 milionu dolarů, přišel do Ottawy v září ze San Jose spolu s českým útočníkem Milanem Michálkem výměnou za Danyho Heatleyho. V ročníku 2005/06 po boku Joea Thorntona v San Jose nastřílel v 82 zápasech 56 branek a získal Maurice Richard Trophy.
V této sezoně si připsal Cheechoo v 61 utkáních jen 14 bodů za pět tref a devět asistencí. Celkem v NHL zaznamenal v 501 duelech 305 bodů za 170 gólů a 135 přihrávek. V 58 zápasech play off přidal 16 branek a 19 asistencí.
