Jako tolik jiných lidí své generace i Chalupecký v mládí patřil ke komunistickým sympatizantům. Později popisoval, jak ve třicátých letech v kufru s dvojitým dnem pašoval tajné komunistické materiály na Balkán. Za války se pohyboval v prostředí komunistického odboje a zřejmě jen o vlásek unikl zatčení a smrti. O této epizodě svého života nemluvil, nechtěl ze sebe dělat hrdinu. Naopak podrobně popsal příběh deziluze z naplňování levicových idejí v Československu po roce 1948.
Záběr zájmů Jindřicha Chalupeckého byl pozoruhodný. Pomáhal zformovat Skupinu 42, stal se propagátorem a vykladačem díla tehdy jen málo známého Marcela Duchampa, vzal na sebe doslovnou roli advokáta akčního umění, když v šedesátých letech pomáhal před úřady obhajovat Milana Knížáka, jehož činnost si tehdy s uměním spojoval jen málokdo.
V dobách, kdy mohl, organizoval výstavy. Když to nešlo, alespoň pomáhal zprostředkovat setkání mezi lidmi, o nichž si myslel, že by se mohli vzájemně obohatit. Přijel-li do Prahy nějaký zajímavý kritik nebo umělec, Chalupecký mu obyčejně zorganizoval vyčerpávající program plný různých setkání. Večer pak telefonicky kontroloval, jestli návštěvník náhodou nějakou ze zastávek nevynechal. Po většinu života nemohl Chalupecký svobodně cestovat. O to více byl odkázán na korespondenční styk s lidmi, se kterými se chtěl dělit o své úvahy. Pozůstalost Jindřicha Chalupeckého obsahuje tisíce dopisů od světové kulturní elity.
Chalupecký se opakovaně ptal, k čemu je umění moderní společnosti vlastně dobré. Došel k názoru, že v době ateistického osvícenství nahrazuje náboženství, je metafyzickým rozměrem lidského života. V časech, kdy se kultura čím dál víc stává jen jednou oblastí zábavního průmyslu, je tato myšlenka aktuální dodnes.
