Hlavy státu totiž opravdovou dovolenou, během které by všechny povinnosti hodily za hlavu, nemají, připomínají americká média. Proto musí prezident každý den přerušit odpočinek třeba schůzkou věnovanou přehledu aktuální bezpečnostní situace v USA. Prezident s rodinou si na dovolené neužije ani soukromí. Vedle osobních strážců s ním na ostrov, oblíbený politiky i umělci, míří jeho poradci.
Prezidentování volno nezná Obama se má denně vedle aktuálních zpráv o bezpečnostních otázkách země účastnit i schůzek o hospodářské situaci a brífinků k jiným tématům. „Prezidenti v podstatě nikdy skutečnou dovolenou nemají,“ řekl Gary Walters, ceremoniář Bílého domu až do roku 2006. „Hlava státu může mít pár hodin volna, ale prezidentování volno nezná,“ dodal. Prezidentskou rodinu doprovází také rodinný psík Bo.
Obamova manželka Michelle nedávno strávila několikadenní luxusní dovolenou ve Španělsku. Sklidila za ni kritiku. V době, kdy je zhruba každý desátý Američan v produktivním věku bez práce, prý projevila málo empatie. Obama byl na Martha's Vineyard na dovolené i loni v srpnu. Tehdy ho tam zastihla zpráva o úmrtí jeho přítele senátora Edwarda Kennedyho.