Čtyřiačtyřicetiletá Obamová je s Kennedyovou kvůli svému šatníku srovnávána často. Podobně jako slavná Jackie volí také nynější první dáma jednoduché střihy a nosí střídmý elegantní účes.
Nenucený šarm Michelle Obamové ocenil rovněž módní časopis Vogue, když její portrét umístil na obálku svého březnového čísla. Přestože Vogue věnoval v minulosti článek každé z prvních dam, pocty být na titulní stránce se mezi prezidentskými manželkami doposud dostalo pouze Hillary Clintonové. Na obálce březnového Vogue má Obamová jednoduché hedvábné šaty fuchsiové barvy od návrháře Jasona Wu, který ji oblékl rovněž na prezidentskou inauguraci. Oblékání nové paní prezidentové katapultovalo Wu mezi současnou návrhářskou špičku. Redaktor Vogue André Leon Talley o Obamové mluvil jako o „skutečné, přirozené a normální“ ženě, na které „není nic strojeného“. „Miluje módu a ví, co jí sluší,“ pochválil ji. Březnovou obálku označil za nejvřelejší, jakou módní měsíčník za poslední roky měl. „Modelky i herečky jen pózují, ona je opravdová žena,“ vysvětlil.
