Za svou kariéru, která trvala více než půl století, nashromáždil bývalý účetní majetek coby jeden z nejdůvtipnějších a nejbezskrupulóznějších hráčů v hudebním podnikání.
Klíčovou roli sehrál při trpkém rozpadu Beatles, k nimž přišel v roce 1969 na žádost Johna Lennona, Ringo Starra a George Harrisona. Paul McCartney byl naopak ostře proti němu. Tento spor připravil prostor pro soudní bitvu, jež vedla k rozpadu kapely.
Klein se později spojil s Harrisonem, aby zorganizoval hvězdný Koncert pro Bangladéš v roce 1971. Trvalo ale desetiletí, než se získané peníze dostaly k uprchlíkům. Nadále také spolupracoval s Lennonem a jeho manželkou Yoko Ono. V 60. letech působil také jako manažer Rolling Stones a skončil s vlastnictvím práv na jejich nahrávky z tohoto desetiletí - k věčné lítosti Micka Jaggera.
Jeho rodina vlastní společnost ABKCO Music & Records, která se starala o nahrávky takových umělců, jako jsou Animals, Herman's Hermits, Bobby Womack, Marianne Faithfullová, Chubby Checker, Bobby Rydell a mnoho jiných.
