Mezi Dylanem a Robertsonem ale nešlo jen o běžné přátelství dvou vrstevníků, nýbrž také průběžné tvůrčí partnerství v několika výrazných životních etapách. Robbie Robertson měl dokonce s Dylanem spolupracovat i na jeho zatím posledním albu Rough and Rowdy Ways z roku 2020.
Dylan konzultoval se svým přítelem některé texty a nabídl mu první oficiální studiovou spolupráci od alba Planet Waves z roku 1974. Robertson ale bohužel musel nabídku odmítnout, sám měl nad hlavu práce s filmovou hudbou pro snímek dalšího svého celoživotního přítele a kolegy Martina Scorseseho The Irishman a také se svým šestým, a jak už dnes víme, také posledním sólovým albem Sinematic.
V minulosti ale souručenství Dylan & Robertson mělo možná mnohem větší váhu, než jakou jsme dnes schopni docenit. S kanadskou kapelou The Hawks, později přejmenovanou na The Band, jejíž byl Robertson nepsaným lídrem, absolvoval Dylan první elektrifikovaná turné v roce 1965 a 1966. „Bob a já jsme se k sobě hodili, protože nám oběma vyhovovalo porušování pravidel. Ostatně, takovým porušením pravidel bylo i naše spojení: my s The Hawks jsme nevěděli vůbec nic o folku a on netušil nic o hraní s rockovou kapelou.“
V roce 1966 hrál Robertson na Dylanově slavném dvojalbu Blonde On Blonde, společnou éru spolupráce Boba Dylana s celým The Bandem dokumentuje živé dvojalbum Before The Flood z roku 1974. Společnou tvorbu z roku 1966 přináší kuriozita svého druhu, dvojalbum The Basement Tapes, vydané v roce 1975. Víc než konkrétní hmatatelné výsledky v podobě nahrávek však znamenal vliv zvuku The Bandu na Boba Dylana – a také naopak.
Debutové album The Bandu Music From Big Pink (1968) patří k rodinnému stříbru americké hudby právě pro směs zřejmých vlivů Boba Dylana a zároveň skladatelské osobitosti Robbieho Robertsona a interpretačních individualit dalších čtyř členů The Bandu. Album obsahuje také největší hit kapely a vůbec jednu z nejznámějších amerických rockových písní The Weight, která má desítky cover verzí včetně českého překladu Oskara Petra coby Břímě, který nejvíc proslavil Petr Kalandra.
Jakkoli pozoruhodná je Robertsonova spolupráce s Bobem Dylanem a členství v kapele The Band, neměli bychom zůstat jen u nich. Obě zmíněné a vzájemně provázané etapy dostaly společnou tečku koncertem příznačně nazvaným The Last Waltz, jímž se v roce 1976 The Band rozloučil s publikem a Bob Dylan si s ním zde zahrál čtyři písně. Martin Scorsese pak z koncertu sestříhal stejnojmenný film, který je dodnes považován za jeden z nejlepších hudebních snímků všech dob.
Následná Robertsonova kariéra se odvíjela po dvou liniích. Jeho sólová tvorba je zachycena na šesti albech, na nichž se také ozvala Robertsonova indiánská krev – jeho matka pocházela z kmene Mohawků. A ve zdaleka neposlední řadě zanechal i hlubokou stopu ve filmu. Byl autorem, spoluautorem, hudebním producentem nebo konzultantem soundtracků tří desítek převážně hraných celovečerních snímků s výrazným podílem děl svého přítele Martina Scorseseho.
Robertsonovo jméno tak čteme například v titulcích filmů Zuřící býk, Barva peněz, Casino, Gangy New Yorku, Vlk z Wall Street anebo zatím poslední Scorseseho gangsterky Killers of the Flower Moon, která bude mít premiéru v říjnu. Její hudba je posledním dílem Robbieho Robertsona.