Podplukovník Ušakov se narodil roku 1891 v Moskevském okrese a ke kariéře aktivního důstojníka směřoval již od mládí. V roce 1906 absolvoval Pskovský kadetský korpus a o něco později i Pavlovské vojenské učiliště. Následně se stal důstojníkem Finského pluku osobní gardy. Před válkou ještě stihl úspěšně složit zkoušky na Nikolajevské císařské vojenské akademii.
První kontakt s čs. legiemi navázal víceméně náhodou: při ústupu ruských a československých jednotek z Ukrajiny před německými a rakousko-uherskými armádami se v Žitomiru setkal s legionáři a požádal je, zdali by nemohl cestovat s nimi, zprvu jen jako pasažér. To se však změnilo již při bitvě u Bachmače, kde jako náčelník štábu zadního voje pomáhal legiím odrazit německé útoky. Po ústupu z Ukrajiny mu bylo nabídnuto oficiální zařazení do čs. vojska a místo náčelníka štábu 2. divize.