Neobyčejný hudebník spojoval jižanskou hudbu, country, rockabilly, soul a blues s různými zvukovými experimenty. Skupina Replacements na znamení díků pojmenovala jednu píseň jeho jménem a kdo ví, jestli by bez Chiltonova vlivu vůbec vznikly formace jako REM nebo Wilco.
Vyrůstal v Memphisu, v rodině jazzového pianisty. Už ve svých šestnácti letech měl s kapelou Box Tops ohromný hit The Letter, který od konce září 1967 vedl čtyři týdny hitparádu. Další Cry Like a Baby byl v žebříčku druhý.
V roce 1971 se spolužákem Chrisem Bellem založil kultovní skupinu Big Star, která se během krátké existence uvedla pozoruhodným debutem No 1. Record (1972). S následujícími projekty Radio City (1974) a Third/Sister Lovers (1978) se umístili mezi nejlepšími pěti sty alby všech dob dle magazínu Rolling Stone.
Přes kritické chvalozpěvy se gramofirma nepostarala o uspokojivou distribuci, na což zklamaný Chilton reagoval v půlce 70. let přesídlením do New Yorku, kde poznal punkové dění a mj. produkoval třeba The Cramps. Jeho rozpoložení zachycuje syrová deska Like Flies on Sherbert (1979), plná dekonstruovaných známých songů. Ze scény se několikrát vytratil a pak se vracel. Postupně nahrál osm sólových alb a dvě živé desky u malých firem. Obnovení Big Star znovu působili posledních šestnáct let a připomněli se CD In Space (2005).
Zemřel náhle ve středu 17. března v nemocnici v New Orleans, kam se uchýlil se srdečními potížemi. Se ženou Laurou měli syna Timothyho.
Profily osobností, které opustily tento svět, připravuje Jan Rejžek
