Nápad k videoklipu se zrodil v nahrávacím studiu, kde se producentovi Kennethu Edmondsovi svěřila se svým pocitem, že je na ni vyvíjen velký tlak. Ten se podle talentované zpěvačky zdaleka netýká jen hudební produkce, ale i jejího vzhledu.
Ačkoli se sama cítí dobře, i když nemá zrovna perfektně nalíčenou tvář, nalakované nehty, pečlivě načesané vlasy a outfit vybraný stylisty, má pocit, že přesně to se stalo pro většinu dívek a žen naprostou nutností.
Z tohoto pocitu vznikl videoklip ke skladbě Try, který ukazuje zpěvačku i další ženy, které se odličují a i bez make-upu zakrývajícího jejich nedostatky se cítí sebejistě. A ačkoli na přebalu nové desky najdete fotografii nalíčené Colbie Caillat, s make-upem to nepřehání. Photoshop v případě této fotografie není použit vůbec.