AC Milán
V letech 1986 koupil už jako mediální magnát a jeden z nejbohatších Italů černočervený milánský klub. Skalní příznivci „Rossoneri“ to nesli velmi těžko, mimo jiné proto, že Berlusconi předtím fandil městském rivalovi Interu. Ač mu na jméno nikdy pořádně nepřišli, AC během jeho jednatřicetileté vlády nad klubem získal devět ze svých 19 ligových titulů, pět ze sedmi triumfů v PMEZ, respektive Lize mistrů a všech pět evropských Superpohárů. Berlusconi si liboval v tom, že na dálku a přes televizní obrazovku „radil“ trenérům týmu, jak mají hrát. V roce 2017 své podíly prodal čínskému investorovi.
Silvio Berlusconi a Gennaro Gattuso slaví zisk italského poháru (Copa Italia) pro AC Milán.
