AC Milán
V letech 1986 koupil už jako mediální magnát a jeden z nejbohatších Italů černočervený milánský klub. Skalní příznivci „Rossoneri“ to nesli velmi těžko, mimo jiné proto, že Berlusconi předtím fandil městském rivalovi Interu. Ač mu na jméno nikdy pořádně nepřišli, AC během jeho jednatřicetileté vlády nad klubem získal devět ze svých 19 ligových titulů, pět ze sedmi triumfů v PMEZ, respektive Lize mistrů a všech pět evropských Superpohárů. Berlusconi si liboval v tom, že na dálku a přes televizní obrazovku „radil“ trenérům týmu, jak mají hrát. V roce 2017 své podíly prodal čínskému investorovi.
Bunga Bunga
Původní označení pro sexuální párty a orgie v Berlusconiho vilách, jichž se často zúčastňovaly nejenom modelky, placené společnice, ale i nezletilé dívky. Miliardář se měl inspirovat u svého osobního přítele, libyjského vůdce Muammara Kaddáfího, který se také rád obklopoval mladými ženami. Původ těchto sešlostí lze hledat už ve starém Římě.
Forza Italia
Pokřik fotbalových fanoušků „Vpřed Itálie“, který už v té době majitel milánského AC převzal v roce 1994 jako označení pro své politické hnutí. Vzniklo na troskách původního stranického systému, který zničily korupční aféry odhalené začátkem 90. let. Forza Italia se postupně stala hlavní silou italské pravice. Měla to být strana nového typu, bez velkého aparátu, kandidáti byli zpočátku vybírání v castingu během televizních show. Prosazovala nízké daně, odbourání byrokracie, měla ale vždy silné konzervativní křídlo. V dobách největší slávy měla až třicetiprocentní voličskou základnu.
Milano Due (Milano2)
Název nového sídliště v severoitalské ekonomické metropoli Miláně pro 6 tisíc obyvatel, kterou postavily jeho firmy v 70. letech minulého století doslova na zelené louce. Hlavní devizou byl systém pěších stezek, chodníků a cyklostezek. Pro obyvatele Milano Due založil soukromou televizi Canale 5, která se stala odrazovým můstkem jeho podnikání v médiích.
Vzhled
Berlusconi se až do pozdního věku podroboval úpravám svého vzhledu. Během svého života se podrobil transplantaci vlasů, pravidelnému vyrovnání vrásek. Od roku 2004 se neobjevoval na veřejnosti, aniž by měl v obličeji silnou vrstvu make-upu.
Propaganda Due (P2)
Tajná organizace ze 70. let, která údajně chystala v Itálii státní převrat, podle některých i teroristické útoky. Jejími členy byly špičky italské politiky, byznysu, justice, ale i řada postav z podsvětí. Mezi nimi nechyběl ani Berlusconi, který v té době teprve zamýšlet vstoupit do politiky a jehož členské číslo bylo 625. Organizace, která vznikla už v roce 1877 a v ilegální společnost se proměnila o 99 let později, byla definitivně zakázána a zničena v roce 1982.