"Je velmi opravdová. A i když má vlastní zájmy, hlavní věcí v jejím životě je náš vztah. S některými z ostatních dívek byl problém, že měly jiné motivace, kariéry. Toto je skutečná láska. Ona je tou pravou," řekl listu muž, který v době, kdy loni září zažádal o rozvod, měl partnerky tři, přičemž dvě z nich byla devatenáctiletá dvojčata.
V době žádosti o rozvod nežil s manželkou Kimberley Conradovou-Hefnerovou již více než deset let. Po rozchodu v lednu 1998 se Conradová s jejich dvěma syny přestěhovala do samostatného domu sousedícího s proslulou losangeleskou vilou Playboy Mansion, kde Hefner žil se svými přítelkyněmi.
Soužití Hefnera s dívkami bylo námětem televizní reality show The Girls Next Door.
V rozhovoru pro The New York Post však Hefner neváhal odsoudit manželskou nevěru, konkrétně v podání golfisty Tigera Woodse a manžela herečky Sandry Bullockové Jesseho Jamese. "Když se oženíte, dáváte slib. Měl jsem hodně přítelkyň, ale to není to stejné co podvádění. Já nešvindluji. Otevřeně říkám, co dělám... Bullockové manžel vypadá jako skutečný patolízal.
Myslím, že když jste v nějakém vztahu, tak máte být upřímný. Skutečně nemorální na nevěře je lhaní," soudí Hefner.