Wilkinson byl dvakrát nominovaný na Oscara a to za roli ve filmu Michael Clayton, kde hrál po boku George Clooneyho, a za roli v kriminálním dramatu V ložnici.
Ztvárnil postavy ve více než 130 filmech a televizních seriálech. Encyklopedie britského filmu o něm píše jako o „hvězdě s velkým charakterem, k jehož darům patřila schopnost vyjádřit vnitřní bolest“.
V Británii i jinde ve světě ho nejvíce proslavil film Do naha!, v němž hrál dělníka Geralda propuštěného z ocelárny, který se společně s několika dalšími muži snaží vydělat si uspořádáním striptýzové show.
