Rodák z Virginie se v roce 1993 coby samouk ve hře na šesti, dvanáctistrunnou a lap steel kytaru stal v Richmondu členem hudebního tria, jehož styl stál na výrazovém prostředku prodlévajícího zvuku drone, ale mísil také apalačský folklor s indickou hudbou, blues, cajun a psychedelií. Za zmínku stojí zejména zcela instrumentální debut Brown Cyclopaedia (1996) či Techeod (2000) s málem půlhodinovou skladbou Big Walker Mountain.
Pod vlivem svérázného hráče a inovátora hry na akustickou kytaru Johna Faheye přišel Rose počátkem této dekády s alby Hung Far Low, Portland, Oregon (2001) a Doctor Ragtime (2002), v nichž kombinoval country blues a ragtime. Objevil se také na průkopnické kompilaci „ulítlého folkaře“ Devendry Banharta The Golden Apples of the Sun (2004) s písní White Mule.
Pro nahrávací firmu Eclipse Records natočil postupně alba Red Horse, White Mule (2002), Opium Musick (2003) a Raag Manifestos (2004), přičemž poslední titul se dostal mezi nejlepší desky roku dle anglického magazínu Wire. V Británii rovněž hojně koncertoval.
V roce 2005 přišel se zřejmě nejlepším dílem Kensington Blues na značce Tequila Sunrise. Jeho posledním titulem byl loňský Dr. Ragtime and his Pals. Připravil také dvě živé desky. Patřil k hudebníkům, kteří nezavrhli vinyl, a vydával také na tomto nosiči a v různých raritních verzích.
Zemřel v sobotu na infarkt ve spánku ve věku osmatřiceti let ve Philadelphii.
Profily osobností, které opustily tento svět, připravuje Jan Rejžek
