Devětačtyřicetiletý Penn je držitelem Oscara za nejlepší hlavní mužskou roli ve filmech Tajemná řeka (2003) a Milk (2008). Na kontě má ale také několik střetů s paparazzii, z nichž ten poslední v říjnu 2009 ho přivedl před soud. Tehdy mu povolily nervy a do fotografa snažícího se pořídit jeho snímek v nákupním středisku údajně kopal a rozbil mu fotoaparát.
- 14. května 2010