Cunningham začal své fotografie v příloze NYT publikovat v roce 1978 a postupně vypracoval svůj nezaměnitelný rukopis. V New Yorku se rychle stal známou postavou, když brázdil centrum města na kole, často v charakteristické modré bundě a s fotoaparátem připnutým k opasku.
Sám sebe považoval za kronikáře ulice a v rozhovoru pro svůj mateřský deník v roce 2002 řekl, že se vždycky snažil být co nejméně nápadný, protože jen tak vypadaly jeho fotografie přirozeně.
„Hledal objekty svých fotografií, sám být ale objektem nechtěl. Chtěl pozorovat, ne být pozorován. Jeho značkou byl jakýsi asketismus,“ napsaly NYT v nekrologu.
