Po roce 1989 spoluzakládal týdeník Respekt, do něhož tehdy přispíval svými investigativními reportážemi s ekonomickou transformační tematikou. Před navázáním spolupráce s Lidovými novinami působil v Respektu a Hospodářských novinách. Každý den píše pro server Lidovky.cz Monitor Jana Macháčka. Jan Macháček je považován za předního českého komentátora a analytika aktuálních otázek domácího a mezinárodního politicko-ekonomického dění. Sleduje témata, jako jsou krize eurozóny nebo evropská integrace. Zpracovává analýzy pro Český rozhlas a Českou televizi. Učí žurnalistiku na New York University v Praze a se svými přednáškami k tématům hospodářské politiky navštěvuje mezinárodní univerzity a konference. Je předsedou správní rady Institutu pro politiku a společnost. Do roku 2015 se jako předseda správní rady Knihovny Václava Havla několik let výrazně podílel na tvorbě programu instituce. V osmdesátých letech se jako signatář Charty 77 angažoval v řadě disidentských a nezávislých publikačních aktivit. Jako člen Plastic People of the Universe působil na undergroundové hudební scéně, dodnes hraje na kytaru ve skupině Garage. Vydal knihu Mistři světa amoleta (2009) a za svou novinářskou činnost byl několikrát oceněn, například v roce 2010 získal Cenu Ferdinanda Peroutky.